의정(疑情), 의단(疑團)이라고도 한다. 화두(話頭)에서 ‘두(頭)’는 아무런 의미가 없는 접미어이다. 화두 의심은 화두에 대한 궁금함이 발화되어 사량분별이 작동하지 않는 상태를 뜻한다. 공안(公案)이 역대의 선사들과 제자들이 선문답을 행한 대화나 일화를 가리킨다면, 화두는 공안의 핵심 내용을 담고 있는 짧고 간단한 어구이다. 이때 화두는 의심을 지속시키는 핵심소재가 된다. 간화선을 확립한 대혜 종고(大慧宗杲, 1089~1163)는 구자무불성화(狗子無佛性話), 간시궐화(乾屎橛話), 죽비자화(竹篦子話) 등 다양한 화두를 제시하였다. 화두 의심은 모든 번뇌 망상을 제거하는 날카로운 칼이 되어 생사심을 깨뜨린다. 이처럼 간화선은 사유나 분별을 통하여 도달하는 것이 아니라 비개념적인 의심(疑心) 혹은 의정이라는 직관을 통해 수행하는 것이다. 화두에 대한 의심은 마치 쥐가 먹이를 구하기 위해 쇠뿔 속으로 들어갔다가 오도 가도 못하고 죽는 것처럼(老鼠入牛角) 사량분별심이 작동하지 못하도록 한다. 화두 참구와 관련해서 대혜는 『대혜어록』에서 다음과 같이 말했다. “한 스님이 조주에게 물었다. ‘개에게도 불성이 있습니까?’ 조주가 말했다. ‘없다.’ 다만 이 태어나도 온 곳을 알지 못하고 죽어도 갈 곳을 알지 못하는 의심을 ‘없다’는 글자 위에 옮겨 온다면, 뒤얽힌 마음이 사라질 것이다. 뒤얽힌 마음이 사라지면 오고 가는 삶과 죽음에 대한 의심이 끊어질 것이다. 다만 끊고자 하나 아직 끊어지지 않은 곳에서 맞붙어 버티다가 때가 되어 갑자기 단번에 확 깨달으면, 곧 경전에서 말하는 ‘마음과 삶과 죽음을 끊고, 마음의 선하지 못함을 멈춘다’는 것이 마음의 무성한 번뇌 망상을 잘라 내고, 마음의 더러움과 혼탁함을 씻어 내는 것임을 알게 될 것이다.” 간화의 선법은 남송 때 대혜 종고를 기점으로 제창되었다. 그러나 사상적으로는 당나라 때 조사선이 가지고 있던 선문답의 형식을 수행자의 내면에서 재현한 것이다. 선문답이 스승과 제자의 직접적인 문답으로 깨침을 유도한다면 간화선은 화두 의심을 통해 자신의 본래면목을 일깨우는 것이다. 이러한 간화선은 송나라 때 유행하던 문자선(文字禪)과 묵조선(默照禪)에 대한 새로운 방법론의 제기라고 볼 수 있다. 문자선은 옛 스님들이 남긴 공안에 대하여 이성적 사유와 기지를 바탕으로 설명하고 해석하는 것이다. 문자선은 대혜의 스승인 원오 극근(圓悟克勤, 1063~1135)이 지은 『벽암록(碧巖錄)』(1128)에 의해 가시화되었다. 원오 극근이 『벽암록』을 지은 이유는 선의 깊은 뜻을 불립문자의 입장에서 전달하기 위한 것이었으나, 그 본질이 오해되어 많은 학인들이 그 말을 금과옥조(金科玉條)로 이해하는 풍조가 생겨났다. 이에 대혜는 『벽암록』의 판각을 불사르고 선을 문자적으로 이해하고 해석하는 선풍을 비판하면서 바로 화두를 의심하는 간화선을 제창하였다.